Saya ingin berbagi tetang jalur shikimat, Asam Amino Aromatik dan Phenilpropanoid. Dulu belajar di Kimia Bahan Alam dan dosen saya menggunakan buku Natural Produk Chemistry yang di tulis oleh (berminggu-minggu saya duduk di depan cuma buat melototin penulis buku tersebut dan penerbitnya saking malu bertanya) hasilnya? Pernah dapat dan saya tulis di buku catatan, sekarang lupa. Karena nyari itu buku susah sekali, nyerah dan saya pakai buku natural product chemistry terbitan wiley, nggak apa-apa beda lah yang penting isi dan substansi yang di bahas sama. Jalur sikimat saya pelajari setelah jalur asetat. Menghasilkan catatan buanyak sekali. Di tambah sedikit bingung :D. Saya akan menulis tentang Asam shikimat dan perannya dalam pembentukan asam
amino aromatik, asam benzoat, dan asam sinamat jika dilanjutkan akan sampai dengan modifikasi lebih lanjut yang mengarah ke lignan dan lignin, phenylpropenes, dan kumarin.
Kombinasi dari jalur shikimate dan jalur asetat bertanggung jawab untuk biosintesis dari styrylpyrones, flavonoid dan stilbenes, flavonolignans, dan isoflavonoid. Kuinon terpenoid dibentuk oleh kombinasi dari jalur shikimate dengan jalur terpenoid. topik monografi memberikan informasi lebih rinci tentang agen obat
termasuk asam folat, kloramfenikol, podofilum, minyak atsiri, dicoumarol dan warfarin, psoralens, kava, Silybum marianum, phyto-estrogen, derris dan lonchocarpus, vitamin E, dan vitamin K. Jalur shikimate menyediakan alternatif rute ke senyawa aromatik, khususnya aromatik Asam amino L-fenilalanin, tirosin L-
dan L-triptofan. Jalur ini digunakan oleh mikroorganisme dan tanaman, tetapi tidak oleh hewan, dan dengan demikian asam amino aromatik termasuk asam amino esensial bagi manusia yang harus diperoleh dalam makanan.
Jalur asam shikimat (Gambar), diperoleh dari suatu senyawa yang telah diisolasi dari tanaman spesies Illicium (Jepang 'Shikimi') bertahun-tahun sebelum perannya dalam metabolisme telah ditemukan. Sebagian besar zat antara di jalur ini diidentifikasi oleh studi yang cermat dengan serangkaian Escherichia coli mutan yang disiapkan oleh Iradiasi UV. Kebutuhan gizi mereka untuk pertumbuhan, dan setiap produk sampingan yang terbentuk, kemudian ditandai. Sebuah strain mutan yang mampu tumbuh biasanya berbeda dari induknya hanya satu gen, dan efek yang biasa adalah sintesis terganggu oleh enzim tunggal. Biasanya, mutan diblokir dalam transformasi senyawa A ke senyawa B akan memerlukan B untuk pertumbuhan sementara mengumpulkan A dalam medium. dalam hal ini cara, jalur dari fosfoenolpiruvat (dari glikolisis) dan D-erythrose 4-fosfat (dari siklus pentosa fosfat) ke amino aromatik asam itu luas diuraikan. fenilalanin dan
tirosin membentuk dasar C6C3 fenilpropana unit ditemukan di banyak produk alami, mis sinamat
asam, kumarin, lignan, dan flavonoid, dan bersama dengan triptofan merupakan prekursor dari lebar
berbagai struktur alkaloid. Selain itu, ditemukan bahwa banyak turunan asam benzoat sederhana, mis asam galat (Gambar) dan asam p-aminobenzoic (Asam 4-aminobenzoic) yang diproduksi melalui branchpoints di jalur shikimate
Jalur shikimate dimulai dengan kopling dari fosfoenolpiruvat (PEP) dan D-erythrose 4-fosfat untuk memberikan tujuh karbon 3-deoxy-D-arabino heptulosonic asam 7-fosfat (DAHP) (Gambar). Reaksi ini, yang ditampilkan di sini sebagai aldol-jenis kondensasi, dikenal secara mekanis lebih kompleks dalam versi enzim-katalis ; beberapa transformasi lain dalam jalur ini juga telah ditemukan untuk menjadi kompleks. Penghapusan asam fosfat dari DAHP diikuti oleh reaksi aldol intramolekul menghasilkan pertama 3- menengah karbosiklik asam dehydroquinic. Namun, ini juga merupakan terlalu menyederhanakan.
Penghapusan fosfat asam sebenarnya mengikuti suatu NAD + -tergantung oksidasi hidroksil pusat, dan ini kemudian kembali terbentuk dalam reaksi reduksi tergantung NADH pada senyawa karbonil antara sebelum dengan reaksi aldol terjadi. Semua perubahan ini terjadi dengan adanya enzim tunggal. pengurangan asam 3-dehydroquinic menghasilkan asam Quinic, produk alami cukup umum ditemukan di bentuk bebas, seperti ester, atau dalam kombinasi dengan alkaloid seperti kina. Asam Shikimic sendiri terbentuk dari 3-dehydroquinic asam melalui asam 3-dehydroshikimic oleh dehidrasi dan langkah pengurangan. Sederhana asam fenolat protocatechuic asam (asam 3,4-Dihydroxybenzoic) dan asam galat (asam 3,4,5-rihydroxybenzoic) dapat dibentuk oleh reaksi branchpoint dari 3-dehydroshikimic asam, yang melibatkan dehidrasi dan enolization, atau, dalam kasus asam gallic, dehidrogenasi dan enolization. Fitur asam galat sebagai komponen dari banyak bahan tanin (gallotannins), mis pentagalloylglucose, ditemukan pada tumbuhan, bahan yang telah digunakan selama ribuan tahun dalam penyamakan hewan menyembunyikan membuat kulit, karena kemampuan mereka untuk crossling molekul protein. Tanin juga berkontribusi terhadap yang astringency makanan dan minuman, terutama teh, kopi dan anggur.
amino aromatik, asam benzoat, dan asam sinamat jika dilanjutkan akan sampai dengan modifikasi lebih lanjut yang mengarah ke lignan dan lignin, phenylpropenes, dan kumarin.
Kombinasi dari jalur shikimate dan jalur asetat bertanggung jawab untuk biosintesis dari styrylpyrones, flavonoid dan stilbenes, flavonolignans, dan isoflavonoid. Kuinon terpenoid dibentuk oleh kombinasi dari jalur shikimate dengan jalur terpenoid. topik monografi memberikan informasi lebih rinci tentang agen obat
termasuk asam folat, kloramfenikol, podofilum, minyak atsiri, dicoumarol dan warfarin, psoralens, kava, Silybum marianum, phyto-estrogen, derris dan lonchocarpus, vitamin E, dan vitamin K. Jalur shikimate menyediakan alternatif rute ke senyawa aromatik, khususnya aromatik Asam amino L-fenilalanin, tirosin L-
dan L-triptofan. Jalur ini digunakan oleh mikroorganisme dan tanaman, tetapi tidak oleh hewan, dan dengan demikian asam amino aromatik termasuk asam amino esensial bagi manusia yang harus diperoleh dalam makanan.
Jalur asam shikimat (Gambar), diperoleh dari suatu senyawa yang telah diisolasi dari tanaman spesies Illicium (Jepang 'Shikimi') bertahun-tahun sebelum perannya dalam metabolisme telah ditemukan. Sebagian besar zat antara di jalur ini diidentifikasi oleh studi yang cermat dengan serangkaian Escherichia coli mutan yang disiapkan oleh Iradiasi UV. Kebutuhan gizi mereka untuk pertumbuhan, dan setiap produk sampingan yang terbentuk, kemudian ditandai. Sebuah strain mutan yang mampu tumbuh biasanya berbeda dari induknya hanya satu gen, dan efek yang biasa adalah sintesis terganggu oleh enzim tunggal. Biasanya, mutan diblokir dalam transformasi senyawa A ke senyawa B akan memerlukan B untuk pertumbuhan sementara mengumpulkan A dalam medium. dalam hal ini cara, jalur dari fosfoenolpiruvat (dari glikolisis) dan D-erythrose 4-fosfat (dari siklus pentosa fosfat) ke amino aromatik asam itu luas diuraikan. fenilalanin dan
tirosin membentuk dasar C6C3 fenilpropana unit ditemukan di banyak produk alami, mis sinamat
asam, kumarin, lignan, dan flavonoid, dan bersama dengan triptofan merupakan prekursor dari lebar
berbagai struktur alkaloid. Selain itu, ditemukan bahwa banyak turunan asam benzoat sederhana, mis asam galat (Gambar) dan asam p-aminobenzoic (Asam 4-aminobenzoic) yang diproduksi melalui branchpoints di jalur shikimate
Jalur shikimate dimulai dengan kopling dari fosfoenolpiruvat (PEP) dan D-erythrose 4-fosfat untuk memberikan tujuh karbon 3-deoxy-D-arabino heptulosonic asam 7-fosfat (DAHP) (Gambar). Reaksi ini, yang ditampilkan di sini sebagai aldol-jenis kondensasi, dikenal secara mekanis lebih kompleks dalam versi enzim-katalis ; beberapa transformasi lain dalam jalur ini juga telah ditemukan untuk menjadi kompleks. Penghapusan asam fosfat dari DAHP diikuti oleh reaksi aldol intramolekul menghasilkan pertama 3- menengah karbosiklik asam dehydroquinic. Namun, ini juga merupakan terlalu menyederhanakan.
Penghapusan fosfat asam sebenarnya mengikuti suatu NAD + -tergantung oksidasi hidroksil pusat, dan ini kemudian kembali terbentuk dalam reaksi reduksi tergantung NADH pada senyawa karbonil antara sebelum dengan reaksi aldol terjadi. Semua perubahan ini terjadi dengan adanya enzim tunggal. pengurangan asam 3-dehydroquinic menghasilkan asam Quinic, produk alami cukup umum ditemukan di bentuk bebas, seperti ester, atau dalam kombinasi dengan alkaloid seperti kina. Asam Shikimic sendiri terbentuk dari 3-dehydroquinic asam melalui asam 3-dehydroshikimic oleh dehidrasi dan langkah pengurangan. Sederhana asam fenolat protocatechuic asam (asam 3,4-Dihydroxybenzoic) dan asam galat (asam 3,4,5-rihydroxybenzoic) dapat dibentuk oleh reaksi branchpoint dari 3-dehydroshikimic asam, yang melibatkan dehidrasi dan enolization, atau, dalam kasus asam gallic, dehidrogenasi dan enolization. Fitur asam galat sebagai komponen dari banyak bahan tanin (gallotannins), mis pentagalloylglucose, ditemukan pada tumbuhan, bahan yang telah digunakan selama ribuan tahun dalam penyamakan hewan menyembunyikan membuat kulit, karena kemampuan mereka untuk crossling molekul protein. Tanin juga berkontribusi terhadap yang astringency makanan dan minuman, terutama teh, kopi dan anggur.
